Od alkoholov do karboksilnih kislin

Ikona poučevalne enote Kaj se boste naučili v tem poglavju?

Spoznali boste reakcijo pretvorbe alkoholov do karboksilnih kislin.

Spoznali boste naravne vire karboksilnih kislin.

Prepoznati se boste naučili karboksilno funkcionalno skupino.

Naučili se boste poimenovanja karboksilnih kislin.

Naučili se boste zapisati racionalne formule prepostih karboksilnih kislin.

Spoznali boste, zakaj ima karboksilna skupina kisel značaj.


Ikona poučevalne enote Uvod

V enoti Alkoholi ste si ogledali poskus gorenja etanola. Posnetek poskusa si lahko ogledate ponovno.

Katere produkte gorenja etanola smo pri poskusu dokazali?

Ogljikov in .

  

Ikona poučevalne enote Gorenje alkoholov je oksidacija

Alkohole lahko oksidiramo tudi postopoma. Primarni alkoholi se že pri sobni temperaturi oksidirajo v aldehide ter nato v karboksilne kisline.

Za aldehide je značilna funkcionalna skupina –CHO, ki jo imenujemo aldehidna funkcionalna skupina,

za karboksilne kisline pa funkcionalna skupina –COOH, ki jo imenujemo karboksilna funkcionalna skupina.

Ali veš, kako lahko doma pripravimo vinski kis?

Ikona poučevalne enote Oksidacija etanola v našem telesu

Etanol se oksidira tudi v našem telesu.

Jetrni encimi oksidirajo etanol v etanal, tega pa naprej v etanojsko kislino. Le-ta se končno pretvori v ogljikov dioksid in vodo.


Ikona poučevalne enote Poskus - oksidacija etanola

Oglejte si poskus Oksidacija etanola in na osnovi opažanj dopolnite spodnje besedilo.

Kisla raztopina kalijevega dikromata, K2Cr2O7, ki je oranžne barve, oksidira etanol do kisline, pri čemer se spremeni barva iz oranžne v .

  

Ikona poučevalne enote Alkotest
Reakcija oksidacije etanola poteka tudi pri alkotestu.
Izdihan zrak pihamo v kislo raztopino kalijevega dikromata. Če so v izdihanem zraku hlapi , se le-ta oksidira v kislino, pri čemer se spremeni barva iz oranžne v zeleno.
  

Ikona poučevalne enote Karboksilne kisline

Večino karboksilnih kislin najdemo v naravi. Glavni viri karboksilnih kislin so sadje in zelenjava.

Karboksilne kisline nastajajo tudi pri različnih naravnih procesih, npr. pri kisanju mleka ali zelja.

Kemijsko karboksilne kisline poimenujemo tako, da alkanu dodamo končnico -ojska kislina.

Npr. HCOOH kislina ima v molekuli en C atom – izhaja torej iz metana. Ime kisline tvorimo tako, da korenu imena metan- dodamo končnico -ojska (torej metanojska), nato dodamo še kislina in dobimo metanojska kislina.

Formula
 Trivialno ime
IUPAC ime
Vir
HCOOH mravljinčna kislina metanojska kislina piki mravelj
CH3COOH ocetna kislina
etanojska kislina kis
CH3CH(OH)COOH mlečna kislina 2-hidroksipropanojska kislina kislo mleko, kislo zelje
CH3CH2CH2COOH maslena kislina butanojska kislina surovo maslo
CH3CH2CH2CH2COOH valerijanska kislina pentanojska kislina baldrijan
CH3CH2CH2CH2CH2COOH kapronska kislina heksanojska kislina surovo maslo, olje

Ikona poučevalne enote Preverimo znanje - poimenovanje karboksilnih kislin
Dopolnite spodnjo tabelo z imeni karboksilnih kislin po IUPAC nomenklaturi.
CH3CH2COOH kislina
CH3CH2CH2CH2CH2COOH kislina
HCOOH kislina
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH kislina
  

Ikona poučevalne enote Preverimo znanje

Kisline v levem stolpcu poveži z virom kislin v desnem stolpcu.


Ikona poučevalne enote Lastnosti karboksilnih kislin - kislost

Karboksilne kisline reagirajo v vodi kot kisline, pri reakciji z vodo tvorijo oksonijeve ione H3O+ in karboksilatne anione.

Oglejte si spodnjo animacijo.

Animacija prikazuje ionizacijo propanojske kisline. Zapišemo lahko naslednjo enačbo reakcije.

CH3CH2COOH + H2O   CH3CH2COO– + H3O+

Karboksilne kisline so šibke, le del molekul namreč reagira z vodo in tvori ione. Daljša kot je veriga ogljikovih atomov, tem šibkejše so.


Ikona poučevalne enote Preverimo razumevanje
Dopolnite enačbe ionizacije karboksilnih kislin.

HCOOH + H2O H3O+ +

CH3COOH + H2O H3O+ +

C6H5COOH + H2O + C6H5COO–

  

Ikona poučevalne enote Preverimo razumevanje

Razvrstite spodnje kisline od najmočnejše do najšibkejše.

propanojska kislina, dekanojska kislina, pentanojska kislina, metanojska kislina

kislina
kislina
kislina
kislina

  

Ikona vprašanja poučevalne enote Preverimo znanje

Katera trditev o spodnji spojini je pravilna? Pomagajte si s tabelo v uvodu.

CH3CH(OH)COOH

       
Spojina se nahaja v vinskem kisu.
Spojina se imenuje 2-hidroksipropanojska kislina.
Spojina se imenuje butanojska kislina.
Spojina nastane pri oksidaciji etanola.

Ikona poučevalne enote Preverimo znanje
Dopolnite spodnje besedilo.

Kislino najdemo v surovem maslu. Molekula kisline vsebuje šest ogljikovih atomov.

Dopolnite formulo kisline s številom ogljikovih in vodikovih atomov: C H COOH.

Kislina se imenuje (trivialno ime) ali (IUPAC ime) kislina.

  

Ikona poučevalne enote Ponovimo
Primarni alkoholi se že pri sobni temperaturi oksidirajo v ter nato v kisline. Pri poskusu Oksidacija alkohola smo ugotovili, da raztopina kalijevega oksidira etanol do kisline (trivialno ime), pri čemer se barva spremeni iz oranžne v zeleno. Reakcija oksidacije etanola poteka tudi pri , pri čemer izdihan zrak vpihujemo v raztopino kalijevega dikromata.
Kemijsko karboksilne kisline poimenujemo tako, da imenu dodamo končnico –ojska kislina. Karboksilne kisline reagirajo v vodi kot , pri reakciji z vodo tvorijo ione in karboksilatne anione. Karboksilne kisline so , le del molekul namreč razpade na ione. kot je veriga ogljikovih atomov, tem šibkejše so.