Amini so organske baze

Ikona poučevalne enote Kaj se boste naučili v tem poglavju?

Spoznali boste, da so organski amini sorodniki amonijaka.

Zvedeli boste, zakaj imajo amini bazične lastnosti.

Spoznali boste delitev organskih aminov in osnove poimenovanja.

Zvedeli boste, kaj so alkaloidi in zakaj so nevarni.

Zvedeli boste, da med amine uvrščamo tudi organske baze, gradnike makromolekule DNA.


Ikona poučevalne enote Kaj so amini?

Amini so dušikove organske spojine, analogi amonijaka, kar pomeni, da so strukturno sorodni amonijaku.

Poglejte poskus, dokaz dušika v beljakovini las.


Lasje so v vodi netopne beljakovine. Pramen las damo v vodno raztopino natrijevega hidroksida in segrevamo. Poteče bazična hidroliza beljakovine las, sprošča se amonijak, ki ga dokažemo z rdečim vlažnim lakmusovim papirčkom. Papirček držimo nad ustjem erlenmajerice in opazujemo spremembo barve lakmusovega papirčka.


Ikona poučevalne enote Zakaj je lakmusov papirček spremenil barvo?
Pri bazični hidrolizi beljakovin se je sproščal amonijak. Zakaj je rdeči lakmusov papirček pomodrel?

NH3 + H2O ↔ NH4+ +

Rdeči lakmusov papirček je , ker so pri raztapljanju amonijaka v vodi (vlažen lakmusov papirček) nastali ioni.

  

Ikona poučevalne enote Umestimo amine med dušikove organske spojine.

Organske dušikove spojine izpeljemo iz njihovih anorganskih analogov. Najbolj značilni predstavniki so predstavljeni na shemi. Puščica prikazuje, kako se spreminja kislost anorganskih dušikovih spojin od močne dušikove(V) kislina, s Ka = 20, do amonijaka, ki je šibka baza, s Kb = 1,8.10-5. Tudi analogi amonijaka, amini, imajo zato bazičen značaj.


Ikona poučevalne enote Delitev aminov

Na shemi je prikazana delitev aminov. Glede na zgradbo organske skupine so amini lahko alifatski, aromatski ali pa heterociklični, kjer je dušikov atom v obroču skupaj z ogljikovimi atomi.


Ikona vprašanja poučevalne enote Prepoznavanje vrste amina iz modela
Eden od fiziološko učinkovitih aminov je hormon adrenalin. Adrenalin izloča nadledvična žleza, zlasti takrat, ko smo izpostavljeni naporom in stresom. Obračajte model molekule adrenalina (pod nalogo) v navideznem prostoru in uvrstite adrenalin v ustrezno skupino aminov.
  
Adrenalin je primarni amin.
Adrenalin je terciarni amin.
Adrenalin je sekundarni amin.
Adrenalin je heterociklični amin.

Model molekule adrenalina

Ikona poučevalne enote Zanimivost
Ali veste, kaj uporabljajo kot pogonsko gorivo raket?
Ikona poučevalne enote Poimenovanje aminov

Primarne amine poimenujemo kot alkilamine (imenu organske skupine dodamo končnico amin) ali kot alkanamine (imenu alkana dodamo končnico amin). Lego −NH2 skupine v molekuli označimo s številko C atoma na katerega je vezana.

Primer: CH3CH2CH2−NH2

Ime: 1-propilamin ali 1-propanamin

Simetrične sekundarne in terciarne amine poimenujemo tako, da dodamo imenu amina grško predpono di-, tri-.

Primer: CH3−NH−CH3

Ime: dimetilamin

Nesimetrične sekundarne in terciarne amine poimenujemo tako, da vključimo v ime veliko črko "N" in stme označimo vezavo organske skupine na dušikov atom.

Primer: CH3CH2−NH−CH3

Ime: N-etil-N-metilamin (upoštevamo abecedni red navajanja organskih skupin, zato N-etil pred N-metilom).


Ikona poučevalne enote Preverite razumevanje.
Poimenujte amine.

1. CH3CH2−NH−CH2CH3 →

2. CH3CH2CH2CH2−NH2 → ali 1-butanamin

3. CH3CH2CH2NHCH3 →

  

Ikona poučevalne enote Amini s kislinami tvorijo soli.

Poglejte filmski posnetek, ki prikazuje reakcijo med amonijakom in klorovodikovo kislino.

Na košček filtrirnega papirja smo kanili kapljico koncentriranega amonijaka, na drugi košček pa kapljico koncentrirane klorovodikove kisline. Papirčka podržimo na razdalji nekaj centimetrov in opazujemo, kaj nastane. Bela trdna snov, ki se pojavi kot megla, so drobni kristalčki amonijevega klorida. Model kristalne mreže je prikazan na začetku filmskega posnetka.

Če bi amonijak zamenjali z 1-butilaminov, bi bil rezultat poskusa podoben, tudi v tem primeru bi nastala megla soli 1-butilamonijevega klorida.


Ikona poučevalne enote Nastajanje 1-butilamonijevega klorida.

Animacija prikazuje, kako iz 1-butilamina in vodikovega klorida nastane sol, 1-butilamonijev klorid. Vodikov klorid odda proton, ki se veže na nevezni elektronski par dušikovega atoma v molekuli 1-butilamina.


Ikona poučevalne enote Amini so baze

Vodni raztopini amonijaka in 1-butilamina z indikatorskim papirčkom izmerimo pH. Pozorno sledite filmskemu posnetku.


Ikona poučevalne enote Rezultati poskusa
Dopolnite.

pH vodne raztopine amonijaka je: .

pH vodne raztopine 1-butilamina je: .

  

Ikona poučevalne enote Zakaj so amini baze?
Amini so po nekaterih lastnostih podobni amonijaku. Konstanta protolize Kb, ki je merilo za jakost baz, ima za amonijak vrednost 1,8·10-5, za 1-butilamin pa 1,6·10-3. Torej je 1-butilamin nekoliko močnejša baza od amonijaka. Zakaj?
Ikona vprašanja poučevalne enote Topnost aminov v vodi.
Topnost plina butana v vodi pri 20 oC je 0,061 g/L, topnost amina, 1-butilamina, je pri istih pogojih kar 1000 g/L. Kaj je vzrok za močno povečano topnost amina v primerjavi z alkanom z istim številom ogljikovih atomov v molekuli?
       
Vzrok za večjo topnost 1-butilamina v primerjavi z butanom je večja molska masa 1-butilamina.

Vzrok za večjo topnost 1-butilamina v primerjavi z butanom so vodikove vezi, ki nastajajo med molekulami vode in molekulami 1-butilamina.

Vzrok za večjo topnost 1-butilamina v primerjavi z butanom je večja polarnost molekul 1-butilamina v primerjavi z molekulami butana.

Ikona vprašanja poučevalne enote Vrelišča aminov
Vrelišče butana je -0,50 oC, vrelišča 1-butilamina je 78 oC. Kaj je vzrok za višje vrelišče 1-butilamina?
       
Med molekulami 1-butilamina delujejo dipol-dipol interakcije, disperzijske sile in vodikove vezi, zato je vrelišče višje od vrelišča butana.
Med molekulami 1-butilamina delujejo močne dipol-dipol interakcije, zato je vrelišče višje, kot je vrelišče butana.
1-butilamin ima večjo molsko maso od butana, zato je vrelišče višje.

Ikona poučevalne enote Alkaloidi
Kaj so alkaloidi?
Ikona poučevalne enote Amini so tudi sestavine DNA.
Ali veste, da so tudi organske baze, ki sestavljajo makromolekulo deoksiribonukleinske kisline, DNA, amini? Prepričajte se.
Ikona poučevalne enote Utrdite znanje.
Dopolnite reakcijske sheme.

+ HCl → CH3NH3+ + Cl−

CH3CH2NH2 + H2O ↔ CH3CH2NH3+ +

  

Ikona vprašanja poučevalne enote Prepoznavanje amina.

Katero spojino predstavlja spodnja formula?

  
Alkaloid morfin.
Eno od organskih baz molekule DNA.
Raketno pogonsko gorivo, hidrazin.
Alkaloid kokain.