Reaktivnost ogljikovodikov

Ikona poučevalne enote Kaj se boste naučili v tem poglavju?
Gospodarsko najpomembnejša lastnost ogljikovodikov je, da gorijo. Približno 80 % ogljikovodikov iz nafte porabimo kot gorivo, zato si boste v tem poglavju ogledali popolno in nepopolno gorenje ogljikovodikov, kaj pomenijo na bencinskih črpalkah oznake 95, 98 in 100 oktanov ter največji globalni ekološki problem – globalno segrevanje zaradi učinka tople grede.

Na koncu si boste ogledali še razlike v reaktivnosti ogljikovodikov na primeru adicije in substitucije.


Ikona poučevalne enote Popolno in nepopolno gorenje
Ogljikovodiki v prisotnosti kisika gorijo, ob tem pa se sprosti energija v obliki svetlobe in toplote. Če je na voljo dovolj kisika, poteka popolno gorenje, v nasprotnem primeru nepopolno gorenje.

Pri popolnem gorenju ogljikovodika nastaneta ogljikov dioksid in voda.

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + energija

Pri nepopolnem gorenju nastane ogljikov oksid in voda.

2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O + energija

Pri gorenju nastajajo tudi saje, ki v plamenu žarijo in obarvajo plamen značilno rumeno. Če nastane dovolj saj, jih lahko vidimo kot črn dim nad plamenom. Koliko saj nastane, je odvisno od količine razpoložljivega kisika kot tudi od števila dvojnih in trojnih vezi v molekulah ogljikovodika. Čim več je dvojnih ali trojnih vezi, tem več saj nastane, saj je masni delež ogljika v molekuli v primerjavi z masnim deležem vodika večji.



Gorenje heksana C6H14. Gorenje toluena C7H8.
V heksanu je masni delež ogljika 83%, v toluenu pa 91%, zato toluen gori z bolj sajastim plamenom.

Ogljikov oksid se veže na hemoglobin v rdečih krvnih telescih (eritrocitih) 240-krat bolje kot kisik in tako eritrociti do celic v telesu ne morejo prinesti dovolj kisika, kar lahko pripelje do zadušitve. Ogljikov oksid je brez barve, vonja ali okusa, zato je zelo nevaren plin. Zaradi tega nikoli ne smemo prižigati avtomobila ali drugih naprav, ki imajo motorje na notranje zgorevanje v zaprtih prostorih. Ogljikov dioksid nastaja tudi pri nepopolnem gorenju plina, s katerim se ogrevamo ali kuhamo ter ob požarih v stavbah. Znane so tudi tragične nesreče z ogljikovim oksidom, ko se je prismodila hrana na štedilniku, ali pri tlenju pohištva, ko je padel ogorek iz štedilnika na drva ali kamina.

Gasilci pri gašenju požarov v zaprtih prostorih nosijo posebne maske zaradi nevarnosti zastrupitve z ogljikovim oksidom in drugimi strupenimi plini, ki nastajajo pri gorenju v stavbah. Vir: Mark V. Carr (Licenca: Priznanje avtorstva 2.5).

Ikona poučevalne enote Preverjanje znanja - gorenje etana
Uredite kemijsko enačbo, ki prikazuje popolno gorenje etana:
C2H6 + O2 CO2 + H2O
  

Ikona vprašanja poučevalne enote Preverjanje znanja - gorenje ogljikovodikov v avtomobilskem motorju
Zakaj je nevarno prižgati avto v zaprti garaži?
  
Ker nastane dim, ki omejuje vidljivost.
Ker pri delovanju motorja nastaja ogljikov oksid, ki v večjih količinah povzroči zadušitev.
Ker lahko pride do požara.

Ikona poučevalne enote Oktansko število
Vsi ogljikovodiki, ki sestavljajo bencin, gorijo in eksplodirajo, če prižgemo mešanico njihovih par in zraka. To izkoriščamo pri motorjih z notranjim izgorevanjem, vendar ne izgorevajo vsi ogljikovodiki enako. Nerazvejeni ogljikovodiki gorijo malce hitreje kot ogljikovodiki z razvejenimi verigami.

To je pomembno za pravilno delovanje motorja z notranjim izgorevanjem. V cilindru motorja mora priti do vžiga zmesi hlapov bencina in zraka v točno določenem trenutku – takrat, ko na svečki preskoči iskra. Pri stiskanju pa se zmes hlapov segreva in se lahko vžge še preden preskoči iskra. Tedaj je delovanje motorja moteno in takšen motor ima poseben zvok. V avtomobilskem žargonu pravijo, da motor "klenka".

Gorivo, ki vsebuje več bolj razvejenih molekul ogljikovodikov, je bolj odporno proti samovžigu, saj se takšni hlapi manj upirajo stiskanju.

Kvaliteta bencina je določena s primerjavo stisljivosti hlapov goriva in zraka, ne da bi prišlo do samovžiga, preden preskoči iskra na svečki, s stisljivostjo zmesi heptana in izooktana. To podaja oktansko število - število, ki ga vidimo na bencinskih črpalkah.

Model izooktana (2,2,4-trimetilpentan).
Model heptana.

Oktansko število 98 ima bencin, ki se obnaša pri stiskanju in gorenju v motorju tako kot zmes 98 % izooktana in 2 % heptana.

Delovanje širitaktnega motorja. 1. takt - sesanje. V valj bat vsrka zrak ali mešanico goriva in zraka. 2. takt – stiskanje (kompresija). Bat se premakne navzgor in v zaprtem valju stisne prisoten plin. Plin se zaradi stikanja segreva. 3. takt - vžig. Iskra iz svečke stisnjeno mešanico goriva in zraka vžge. Nastali plini se razširjajo in potisnejo bat navzdol. 4. takt – izpuh. Bat med pomikanjem navzgor iztisne izpušne pline. Vir: Wikipedia.



Ikona vprašanja poučevalne enote Preverjanje znanja
Kakovost bencina podajmo:
  
S cetanskim številom.
Z Ludolfovim številom.
Z oktanskim številom

Kakšen pomen ima oznaka goriva „95“:
  
Oznaka pove, da motor s tem gorivom deluje s 95 % svoje največje moči.
Oznaka označuje kakovost bencina, ki se obnaša pri stiskanju in gorenju v motorju tako kot zmes 95 % izooktana in 5 % heptana.
Oznaka označuje kakovost dizelskega goriva, ki se obnaša pri stiskanju in gorenju v motorju tako kot zmes 95% izooktana in 5% heptana.
Oznaka označuje kakovost bencina, ki se obnaša pri stiskanju in gorenju v motorju tako kot zmes 5 % izooktana in 95 % heptana.

Ikona poučevalne enote Pojav tople grede

Ob omembi pojava „tople grede“ ljudje takoj pomislijo na črno prihodnost Zemlje zaradi posledic globalnega segrevanja, vendar bi bila Zemlja brez pojava „tople grede“ zaledenel in pust planet.

Učinek „tople grede“ je naraven pojav, ko nekateri plini v atmosferi zadržujejo toploto, ki bi drugače ušla v vesolje. Zaradi tega so povprečne temperature Zemljinega površja višje, kar je eden izmed razlogov, da se je na Zemlji razvilo tako pestro življenje. Pojav je poimenovan po rastlinjakih, ki se uporabljajo za zadrževanje toplote, vendar je način, kako rastlinjaki zadržujejo toploto drugačen, od načina atmosferske „tople grede“. Rastlinjaki zadržujejo toploto s preprečevanjem mešanja toplega in hladnega zraka (konvekcije), atmosferska „topla greda“ pa s preprečevanjem sevanja.


Moderni rastlinjaki. Vir: Mark Boyce.

Ko sončna svetloba doseže Zemljo, jo atmosfera približno tretjino odbije (slika zgoraj). Preostali del svetlobe atmosfera vpije (absorbira), večino pa prepusti. Prepuščena svetloba nadaljuje pot do Zemljinega površja, od katerega se je en del odbije, preostali del pa vpijejo oceani in kopno. Absorbirana svetloba greje oceane in kopno, ki to toploto sevajo nazaj v obliki infrardeče svetlobe. Nekateri plini v atmosferi, npr. vodni hlapi, CO2, metan in drugi, vpijejo del te toplote ter tako preprečijo, da bi v celoti ušla v vesolje. Zaradi te sposobnosti imenujemo te pline toplogredni plini. Tako ostane del energije ujet v atmosferi, kar povzroča, da je povprečna temperatura na površju Zemlje okrog 14 ˚C. Brez učinka „tople grede“ bi bila temperatura le okrog -18 ˚C.

Ljudje s svojim delovanjem v zadnjih 200 letih povečujemo koncentracijo toplogrednih plinov (predvsem CO2) v atmosferi. Dandanes je na voljo čedalje več dokazov, da je povprečna temperatura površja Zemlje povezana s količino CO2 v ozračju (prvi graf) ter da je sedanje globalno segrevanje Zemlje posledica povečane koncentracije CO2 v atmosferi zaradi dejavnosti človeka. Iz grafa 2 je vidno, da se je povprečna temperatura površja Zemlje povečala za 0,6 °C.

Graf 1: Primerjava povprečne temperature na Zemlji (modra črta) s koncentracijami CO2 v atmosferi (rdeča črta) v ppm (parts per milion – število molekul CO2 na milijon vseh delcev v zraku) za 400 000 let nazaj. Vir: http://epa.gov/climatechange/science/images/co2-temp.gif

 

Graf 2: Povezanost naraščanja povprečne temperature Zemlje (v °C)ter koncentracije CO2 (v ppm) v ozračju v zadnjih 200 letih. Koncentracije CO2 so prikazane s stolpčnim grafom, temperatura s črtastim grafom. Vir: http://www.ogc.doc.gov/ogc/legreg/testimon/109s/Karl0720.htm

Čeprav je ogljikov dioksid najbolj znan toplogredni plin, je na drugem mestu po prispevku k učinku tople grede. Metan je sicer po prispevku šele na četrtem mestu, vendar ima metan 25-krat večji prispevek k globalnemu segrevanju kot enaka količina CO2.

Plin Prispevek k učinku
tople grede (v %)
Voda 36–70 %
Ogljikov dioksid 9–26 %
Metan 4–9 %
Ozon 3–7 %

Posledice globalnega segrevanja se kažejo v povečanem taljenju ledenikov, v številnejših in močnejših ciklonih, spremenjenih vzorcih padavin (ponekod poplave, drugod suše), taljenju permaforsta.

Ostanki Triglavskega ledenika spetembra 2002. Ledenik je nekdaj obsegal 46,9 ha, danes pa je že skoraj popolnoma izginil. Vir: Boštjan Burger (licenca: Priznanje avtorstva-Nekomercialno-Brez predelav 1.0).

 

Znanstveniki opozarjajo, da je nujno izpeljati celo vrsto različnih ukrepov (varčevanje z energijo, zmanjšanje izpusta toplogrednih plinov itn.), da zmanjšamo globalno segrevanje. Težnja po omejitvi izpustov toplogrednih plinov (predvsem CO2) je izražena v Kjotskem protokolu, ki ga na žalost niso podpisale vse države.


Ikona vprašanja poučevalne enote Preverjanje znanja - učinek tople grede
Katera trditev je pravilna?
  
Učinek tople grede nastane zaradi tega, ker nekateri plini zadržujejo toploto podobno, kot jo zadržuje steklo v rastlinjaku.
Učinek tople grede se pojavi zaradi tega, ker nekateri plini preprečujejo, da bi se Zemlja ohlajala s sevanjem toplote.
Učinek tople grede je pojav, ki ga je povzročil človek.

Preverjanje znanja - toplogredni plini
Katere od naštetih plinov uvrščamo med toplogredne pline?
Vodni hlapi.
Kisik.
Metan.
Ogljikov dioksid.
Ogljikov oksid.



Ikona vprašanja poučevalne enote Preverjanje znanja - toplogredni plini
Kateri od naštetih toplogrednih plinov najbolj prispeva k učinku tople grede?
       
Ogljikov dioksid.
Kisik.
Vodni hlapi.
Ozon.

Kateri toplogredni plin od naštetih je najbolj učinkovit pri zadrževanju toplote?
       
Ogljikov dioksid.
Metan.
Ozon.

Zakaj je izmed vseh toplogrednih plinov ogljikov dioksid tako pomemben dejavnik pri globalnem segrevanju?
  
Ker je od vseh toplogrednih plinov najbolj učinkovit pri zadrževanju toplote.
Ker največ prispeva k učinku tople grede.
Ker se njegova količina v ozračju nenehno povečuje zaradi dejavnosti človeka.

Kolikšna bi bila povprečna temperatura na Zemlji, če ne bi bilo učinka tople grede?
  
-273 ˚C.
okrog 14 ˚C.
okrog -18 ˚C.
okrog 400 ˚C.

Ikona poučevalne enote Reakciji adicije in substitucije
Pozorno si ogljete spodnji posnetek poskusa in odgovorite na spodnja vprašanja.

 


Vir: KemInfo

Ikona vprašanja poučevalne enote Vprašanja o poskusu
V kateri od erlenmajeric, ki nista bili zaviti v črni papir, je potekla reakcija takoj ob dodatku bromovice?
       
V erlenmajerici s cikloheksanom.
V erlenmajerici s cikoheksenom.
V obeh erlenmajericah.

V katero skupino ogljikovodikov sodi ciklični ogljikovodik, ki je reagiral z bromovico?
       
Med nenasičene ogljikovodike.
Med nasičene ogljikovodike.
Med anorganske snovi.

Oglejte si posnetek poskusa do konca. V kateri erlenmajerici ni potekla kemijska reakcija?
       
V obeh erlenmajericah, ki sta bili oviti s črnim papirjem.
V erlenmajericah, ki nista bili zaviti v črn papir.
V erlenmajerici s cikloheksanom, ki je bila zavita v črn papir.
Reakcije niso potekle v vseh erlenmajericah razen v erlenmajerici s cikloheksenom, ki ni bila zavita v črni fotografski papir.

Kaj je po vašem mnenju sprožilo reakcijo v erlenmajerici s cikloheksanom, ki ni bila zavita v papir?
       
Osvetljevanje s svetilko.
Dodatek bromovice.
Senčenje s črnim papirjem.
Nič, saj reakcija ni potekla v nobeni od erlenmajeric.

Na zgornjem posnetku poskusa vidimo, da je reakcija med bromovico in cikloheksenom potekla že na svetlobi. Bromovica je rjava raztopina broma v organskem topilu (rjava barva raztopine je posledica broma). Po dodatku kapljice bromovice v cikloheksen je ta takoj izginila, kar pomeni, da je brom reagiral s cikloheksanom. Na molekulo cikloheksena se je vezala molekula broma.

Molekula broma se je vezala na dvojno vez v molekuli cikloheksena, ob tem je dvojna vez razpadla in nastala je nasičena spojina. Kemijsko reakcijo, pri kateri se na dvojno ali trojno vez vežejo (dodajo oz. s tujko adirajo) atomi ali skupina atomov, imenujemo adicija. Reakcija je značilna za nenasičene ogljikovodike, saj se je pri dodajanju bromovice cikloheksanu raztopina obarvala rjavo, kar pomeni, da brom v bromovici ni reagiral s cikloheksanom. Pri adiciji se nenasičene spojine pretvarjajo v nasičene spojine. Na dvojno vez se lahko poleg broma vežejo tudi druge manjše molekule, npr. klor, fluor, jod, voda, ali skupine atomov.

Preverjanje znanja - ogljikovodiki in adicija
Izberite tiste ogljikovodike, pri katerih bo potekla adicija klora.
Etan.
Etin.
Propen.
Ciklopropan.
Ciklopropen.



Ikona poučevalne enote Preverjanje znanja - adicija
Dopolnite spodnje kemijske enačbe:
  1. CH3CH2=CH2 + F2
  2. CH3CH2CH=CHCH3 + Cl2
  3. CH2=CH2 + H2
  

Reakcija med bromom in cikloheksanom steče le ob prisotnosti svetlobe oz. segrevanju zmesi. V erlenmajerici oviti v črno folijo reakcija ni potekla. V svetli sobi poteka reakcija zelo počasi, zato smo uporabili ulatravijolično svetilko. Ultravijolična svetloba ima dovolj energije, da sproži reakcijo med bromom in cikloheksanom.

Iz posnetka poskusa in iz reakcijske sheme je razvidno, da ne gre za adicijo, ampak za drugačno vrsto reakcije. Med to reakcijo pride do zamenjave (substitucije) atoma ali skupine atomov z drugim atomom oz. skupino atomov. Takšno kemijsko reakcijo imenujemo substitucija. Substitucija lahko poteka v več korakih:

  1. korak:
  2. korak:
  3. korak:
  4. korak:
Ikona vprašanja poučevalne enote Preverjanje znanja - poskus "Reakcija med raztropino broma in cikloheksana"
Zakaj je bilo potrebno osvetljevati nezavito erlenmajerico s cikloheksanom?
       
Zato, ker drugače ne moremo opazovati, kaj se dogaja v erlenmajerici.
Zato, da se je bromovica na svetlobi razbarvala.
Zato, ker je za potek reakcije med bromovico in cikloheksanom potrebna energija.

Ikona poučevalne enote Preverjanje znanja - substitucija
Dopolnite kemijski enačbi:
  1. CH3CH3 + F2 → CH3CH2F +
  2. CH3Cl + Br2 + HBr