Estri so spojine s -COO- skupino. Podobno skupino imajo karboksilne kisline, le da je pri kislinah -COO- skupina na koncu verige, na en atom kisika je vezan še atom vodika (-COOH skupina), pri estrih pa je -COO- skupina vezana v sredini verige in se z obeh strani veriga nadaljuje (R-COO-R₁).

Najenostavnejši ester ima dva ogljikova atoma in je:

Slika 1: Struktura metil metanoata

S tremi C atomi obstajata dva estra:

Slika 2: Strukturi metil etanoata in etil metanoata

Najenostavnejši aromatski ester je metil benzoat:

Slika 3: Struktura metil benzoata

Estri nastajajo pri esterifikaciji. Esterifikacija je reakcija med karboksilno kislino in alkoholom (ali fenolom). Reakcija ponavadi poteče ob prisotnosti močne kisline (H₂SO₄) kot katalizatorja.

Slika 5: Sinteza estra

Pri esterifikaciji se –OH skupina iz kisline zamenja z –OR₁ skupino alkohola, odcepi se voda. Reakcija poteče kot nukleofilna substitucija.

Primer: reakcija med ocetno kislino in metanolom

  Slika 6: Sinteza metil etanoata

Reakcija esterifikacije je ravnotežna reakcija, pri čemer so v ravnotežju prisotni tako reaktanti kot produkti. Ravnotežje te reakcije lahko pomaknemo v smeri nastanka estra tako, da povečamo koncentracijo alkohola ali z odstranjevanjem enega izmed produktov iz sistema.

Estri in karboksilne kisline so funkcionalni izomeri podobno kot alkoholi in etri ter aldehidi in ketoni.

Pri spojinah, ki imajo poleg karboksilne skupine še hidroksilno lahko poteče intermolekularna esterifikacija, pri čemer nastanejo ciklični estri. Ti so obstojni, če je obroč pet ali šestčlenski.

 

Preprosti estri so brezbarvne gorljive tekočine, z nizkimi vrelišči, dišijo po sadju. Višji estri so trdne snovi, podobni voskom in so brez vonja. Nižji estri so uporabni kot topila in razredčila za lake, smole, nitrocelulozo. So tudi sestavina sadnih arom in so večinoma odgovorni za značilne okuse in aromo sadja in cvetov. Naravni okus in vonj sta posledica prisotnosti zmesi estrov, pri čemer eden prevladuje. V spodnji tabeli so navedeni nekateri estri po vonju ali po izvoru.

Tabela 1: Nekateri estri po vonju ali po izvoru.

ime estra	struktura	vonj ali izvor
metil etnoat		poprova meta
metil butanoat		ananas
metil pentanoat		rože
metil benzoat		sadje
metil salicilat		zimzelen
metil feniletanoat		med
etil metanoat		limona
etil etanoat		odstranjevalec lakov
etil butanoat		banana
etil pentanoat		jabolko
etil 3-metilbutanoat		jabolko
etil heksanoat		ananas
etil heptanoat		marelica
etil nonaoat		grozdje
etil laktat		kremno maslo
metiletil etanoat		sadje
propil etanoat		hruška
propil metilpropanoat		rum
propenil heksanoat		ananas
2-metilpropil metanoat		malina
2-metilpropil etanoat		češnja
butil butanoat		ananas
3-metilbutil etanoat		hruška
pentil etanoat		banana
Pentil butanoat		malina
pentil pentanoat		jabolko
pentil heksanoat		ananas
oktil etanoat		pomaranča
nonil oktanoat		pomaranča
fenilmetil etanoat		hruška

Maščobe so estri višjih maščobnih kislin z glicerolom. Maščobne kisline so lahko enake ali pa različne. Masti so trdne maščobe z znatno vsebnostjo nasičenih maščobnih kislin, vsebujejo pa tudi nenasičene. Olja so pri sobni temperaturi tekoče maščobe z znatno vsebnostjo nenasičenih maščobnih kislin. S hidrogeniranjem se olja lahko pretvorijo v masti (margarina).

Slika 8: Molekule maščob (trigliceridov):gliceril-tripalmitat, gliceril-oleo-stearo-palmitat in gliceril-trioleat

Vrelišče

 

Estri ne morejo tvoriti vodikovih vezi, saj nimajo vodika vezanega na kisikov atom kar je pogoj za tvorbo vodikove vezi. Temperature vrelišč estrov so precej nižje od temperatur vrelišč alkoholov in karboksilnih kislin s podobnimi molskimi masami. Fizikalne lastnosti estrov so podobne fizikalnim lastnostim etrov kot kaže spodnja tabela. Večina nižjih in srednjih estrov so brezbarvne tekočine s prijetnim vonjem.

Tabela 2. Vrelišča estrov v primerjavi z drugimi spojinami

ime	spojina	molska masa g/mol	Tv °C
dietil eter	eter	74	34
etil metanoat	ester	74	54
metil etanoat	ester	74	57
butanal	aldehid	72	76
butan-1-ol	alkohol	74	118
propanonska kislina	k. kislina	74	141

Topnost

Molekule vode z molekulami estrov lahko tvorijo vodikove vezi. Nižji estri so topni v vodi. Topnost hitro pada z daljšanjem verige.

Slika 14: Topnost estrov – raztapljanje v vodi

Najpomembnejša je reakcija, pri kateri pride do prekinitve estrske vezi, pri tem nastane prosti alkohol in karboksilna kislina. Tako reakcijo imenujemo hidroliza. Če hidroliza poteka pod vplivom baze, ko namesto kisline nastane sol, reakcijo imenujemo tudi saponifikacija (umiljenje).

 

Hidroliza estrov je reakcija estra z vodo, pri čemer se molekula cepi, nastaneta karboksilna kislina in alkohol, iz katerih je ester nastal. Hidroliza estrov poteče ob prisotnosti močne kisline ali encimov. Hidroliza estrov je obratna reakcija estrenja (nastanek estrov iz kisline in alkohola).

 

Slika 15: Estrenje in hidroliza

 

Umiljenje ali saponifikacija je hidroliza organske molekule ob prisotnosti baze, pri čemer kot eden izmed produktov nastaja sol karboksilne kisline. Saponifikacija poteče z estri, amidi, maščobami in olji. Pri saponifikaciji estrov lahko uporabimo tako NaOH kot KOH, produkta pa sta alkohol in sol karboksilne kisline.

 

Slika 16: Umiljenje maščob

Hidroliza maščob

Pri hidrolizi maščob (loj, druge živalske masti, rastlinske masti) dobijo glicerol, maščobne kisline in mila.

Hidroliza s kislinami:

 

Slika 17: Kislinska hidroliza maščob

Hidroliza z bazami:

Slika 18. Bazična hidroliza maščob

Druge reakcije estrov

Redukcija:

 

Slika 19. Redukcija estrov

Nukleofilne substitucije:

Zamenjava z alkoholom:

 

Slika 20. Nukleofilna substitucija z alkoholom

Zamenjava z amini:

 

Slika 21. Nukleofilna substitucija z aminom

Poliestri

So produkt reakcije polikondenzacije. Nastajajo iz monomerov, pri čemer se ponavadi odcepi voda. Lastnost monomera je, da ima vsaj dve funkcionalni skupini. V pimeru poliestrov, ko nastane estrska vez, mora imeti monomer hidroksilno in karboksilno skupino ali pa uporabimo dva monomera (kopolimer), enega s hidroksilnima skupinama, drugega s karboksilnima skupinama. Najbolj znan poliester je poli(etilen tereftalat), ki ga poznamo pod oznako PET in nastane iz tereftalne kisline (dikarboksilna kislina) in etilen glikola (dialkohol).

 

 

Slika 22: Nastanek PET polimera

Približno 80 % PET se uporablja v tekstilni industriji, 20 % pa za proizvodnjo plastenk. Uporablja pa se tudi v medicini, saj je inerten, zato ga uporabljajo pri zamenjavi poškodovanih delov arterij, pa tudi pri srčnih zaklopkah.

Poliester je tudi polimer, ki se uporablja za razgradljive šive (laktomer) pri različnih operacijah. Sintetizirajo ga iz glikolne kisline in mlečne kisline, ki sta v telesu naravno prisotni. Polimer se v nekaj tednih razgradi na osnovni komponenti.

 

Slika 23: Sinteza laktomera

Estri nastanejo tudi med alkoholi in anorganskimi kislinami:

-estri žveplove kisline
-estri fosforjeve kisline
-estri dušikove kisline
-estri borove kisline
-estri acikličnih karboksilnih kislin

Estri žveplove kisline

 

Slika 24: Ester žveplove kisline in metanola

Estri fosforjeve kisline

So zelo pomembni pri presnovnih procesih, mednje prištevamo lecitin in nukleinske kisline. Med estri fosforjeve(V)kisline uvrščamo tudi nekatere insekticide in nevarne živčne bojne strupe, kot so tabun, soman, sarin.

 

Slika 25: Estri fosforjeve kisline – živčni strupi

Estri dušikove kisline

Verjetno najbolj znan ester dušikove kisline je gliceril trinitrat, ki je eksplozivna tekočina in se uporablja za izdelovanje dinamita.

 

Slika 26: Ester dušikove kisline z glicerolom

Estri borove kisline

Slika 27: Nastanek borovega estra z metanolom.